— С 2009 по 2011 гг. — основатель и руководитель одного из первых в Рунете копирайтинговых агентств «ТекстПресс»
— С 2012 по 2014 гг. — занимался созданием и продвижением коммерческих сайтов, лидогенерацией, интернет-рекламой
— В 2015 г. основал Академию интернет-маркетинга для индивидуальных и самозанятых предпринимателей (IMAcademy.ru)
— В 2016 г. создал Сообщество продвинутых репетиторов (Tutor2.ru)
— С 2018 г. — основатель, руководитель и преподаватель Школы продвижения репетиторского бизнеса
— С 2019 г. — основатель, руководитель и преподаватель Школы репутации политических персон (Reppolit.ru)
— С 2021 г. — основатель, руководитель и преподаватель Школы эффективного фриланса (SCHEFF.PRO)
Основными направлениями деятельности Олега Курилова являются: онлайн-образование, консалтинг, веб-клининг (новая вертикаль в digital-маркетинге, придуманная автором).